实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。就在董小宛离开秦淮河不久，却有一公子慕名到秦淮河去寻访她，那位公子就是冒辟疆。这冒辟疆出身于官宦之家，虽无功名，却胸怀大志，富有正义。天启年间，阉党魏忠贤阴谋弄权，惑乱朝纲，冒辟疆联合一批有志之士结社金陵，伸张正义，其中较有名的是“四公子”。“四公子”分别是陈贞慧、方密之、侯方域、冒辟疆，皆年少有才之士。无奈终因势弱力薄，不但未成气候，还惨遭阉党摧折，冒辟疆虽免于难，但前途深受影响，只好暂时寄情于山水声色之中。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试。说起乡试，冒辟疆已参加过三次，凭他的才学早该中举，可在应试作文中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要联系时势，针砭政局，自然违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任其落第。与冒辟疆抱着同样心情来应试的还有他的好友方密之，两人全不把考试放在心上，见考前有点空暇，便相约往秦淮河去散心。方密之早听人说起秦淮河来了个冰清玉洁的“冷美人”董小宛，在青楼女子中别树一格，正合方密之等人的口味，因而与冒辟疆两人特意前往造访，不料董小宛却已睹气离开了秦淮河。
后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，
