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天正十三年(1585)10月7日丰臣秀吉在皇宫小御所开设茶会，给正亲町天皇献茶，准备在茶会上就任关白、太政大臣以及下赐“丰臣”这一姓氏。这个茶会是秀吉称霸道路上菊(朝廷)和桐(秀吉)紧密结合的象征。这次宫廷茶会是秀吉的茶头利休发挥作用的舞台，在会上确立了天下策一茶匠的地位。那天上午10点钟秀吉到达皇宫，首先向天皇献茶。利休则跟在秀吉后面给天皇及文武百官献茶，使用的茶器是珍贵的唐物"新田肩冲"、"初花肩冲"和" 松花"，其中以“松花”的价值最高，据说值40万石，相当于当时日本一两个国家的领地（当时日本共分66国），可谓价值连城。此次茶会，可以说是利休人生中规格最高的一次茶会，也正是从这时候起，他才被天皇赐予"利休"的法号，而此前，一直使用本名千宗易。
宫廷茶会以后，利休不但成为一代宗匠，而且在政治上成为秀吉的亲信，具有一定的势力。宫廷茶会以后的15年是利休的黄金时代，在政治上享有崇高的地位，但其中埋伏了悲剧的因素。
1587年9月，秀吉的聚乐第完成，同时在聚乐第附近建造了亲信的宅第，利休也在茵屋町的誓愿寺前建造了住宅，秀吉经常到利休家的九问书院玩茶。
就在这一年，利休周围的情况发生急剧变化，丰臣秀吉关心侵略朝鲜和中国。他以京都、大阪为根据地，征服九州的岛津氏，在箱崎招请博多的商人，举行约一个月时间的茶会。秀吉厚遇博多商人是想以博多为侵略朝鲜的根据地。从而界的商人，特别以界商入的力量为背景而接近秀吉的利休的地位下降，利休没有参加这次招待博多商人的茶会。
利休的学生中有一名叫做山上宗二的，年龄比利休小20岁。他有自由不驯的性格，由于利休的推荐，为秀吉的茶头。后因谈话中触怒秀吉，将他流放，最后投靠小田原的北条氏。
北条氏结集关东和东北的势力抗拒秀吉称霸。于是天正十八年(公元1590年)攻打小田原的北条氏，包围小田原城，并从京都带来曲艺演员、茶匠等，准备打持久战。有一天，山上宗二秘密逃出小田原城，投奔秀吉，利休从中帮助，总算
