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山上宗二很尊重老师千利休，说“宗易”(千利休)之茶道冬青树也，一般人无用也”。的确千利休的茶道是特异的，与社会上不一样，自由地破坏社会法则，从根本上动摇美的秩序。其精神是战国时代的下克上的精神。处于最高统治地位的、强调等级秩序的秀吉与不承认权威和秩序的利休之间在心灵上有裂缝，在小田原阵地上两者之间的裂缝更加扩大。
以小田原阵地发生的事情为契机，利休的周围开始发生变化。本来大家对利休专权有反感，由于利休失宠，这些反感一下子爆发了。
利休在秀吉政权内部的没落是由于支持利休的界的地位下降，崭作为商业城市在逐渐衰落，博多取而代之。同时博多的茶匠神屋宗湛和岛井宗室受到秀吉重视，代替了崭的茶匠津田宗达和今井宗久。在政治上，主张侵略朝鲜的石田三成、前田玄以等集权派和主张内治的德川家康、蒲生氏乡等分权派对立，利休是属于分权派。秀吉之弟秀长巧妙地使两派对立保持平衡。但天正十九年(公元1591年)1月22日秀长在大和郡山病死以后，打破了两派的均衡，甚至出现了利休切腹不可避免的命运。26日秀长死后第四天，利休的弟子织田有乐斋(织田信长之弟)主持秀吉的茶会，排除了利体，但还没有正式破裂。
1591年闰1月发生大德寺山门事件，秀吉和千利休的破裂表面化。原来大德寺山门于应仁、文明之乱时烧失以后，享禄二年(1529)由连歌师宗长捐献重建。但宗长因收藏《源氏物语》受到处分，虽然尽了力，但还是资金不足，只建了一层的山门。后来宗长计划募捐改建，利休响应他的号召，为已故父亲进行法事奉献资金。天正十七年底竣工。重建的山门十分豪华，大德寺的住持春屋宗园应利休的请求在山门上制作供养人的像，大大表彰了利休的功德。两年后利休被弹劾，其理由是山门的楼上安置着利休的木雕像。秀吉也指摘穿竹皮展(雪地用)扶手杖的利休像放在山门上是不敬；山门上安置大施主的雕像利休还有其他目的。
有人说利休倒卖瓷器牟取暴利，如天正十六年以30块金圆从平野道是买进一把磐若壶，
